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下列烯类单体适于何种机理聚合:自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合?并说明理由。 CH2===CHCl,CH2===CCl2,CH
下列烯类单体适于何种机理聚合:自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合?并说明理由。
CH2===CHCl,CH2===CCl2,CH2===CHCN,CH2===C(CN)2,CH2===CHCH3,CH2===C(CH3)2,CH2===CHC5H6,CF2===CF2,CH2===C(CN)COOCH3,CH2===C(CH3)—CH===CH2
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自由基聚合:CH2===CHCl,CH2===CCl2,CH2===CHCN,CH2===CHC5H6,CH2===C(CH3)—CH===CH2,CF2===CF2,CH2===C(CN)COOCH2。
阴离子聚合:CH2===CCl2,CH2===CHCN,CH2===C(CN)2,CH2===CHC5H6,CH2===C(CH3)—CH===CH2,CH2===C(CN)COOCH3。
阳离子聚合:CH2===CHCH3,CH2===CHC5H6,CH2===C(CH3)—CH===CH2,CH2===C(CH3)2。
CH2===CHCl:适于自由基聚合,因为Cl原子是吸电子基团,也有共轭效应,但较弱。
CH2===CCl2:适于自由基聚合和阴离子聚合,因为Cl原子是吸电子基团。
CH2===CHCN:适于自由基聚合和阴离子聚合,因为CN是强吸电子基团,并有共轭效应。
CH2===C(CN)2:只能进行阴离子聚合,因为两个CN基吸电子过于强烈。
CH2===CHCH3:不适于自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合,只能配位聚合。因为一个CH3的推电子作用不足以使丙烯进行阳离子聚合反应。
CH2===C(CH3)2:适于阳离子聚合,因为CH3是供电子基团,CH3与双键有超共轭效应。
CH2===CHC5H6和CH2===C(CH3)—CH===CH2:均可进行自由基聚合、阳离子聚合和阴离子聚合。因为共轭体系兀电子容易极化和流动。
CF2===CF2:适于自由基聚合,因为F原子体积小,结构对称。
CH2===C(CN)COOCH3:适合阴离子和自由基聚合,因为有两个吸电子基,并兼有共轭效应。
常见错误:
由于CH2===CHCl中Cl的吸电性,因此常被认为可以进行阴离子聚合。其实卤原子的诱导效应是吸电子的,而共轭效应却有供电性,但两者都较弱,因此氯乙烯既不能阴离子聚合,也不能阳离子聚合,只能自由基聚合。
由于CH2===CHCH3中CH3是供电基团,因此常被认为可进行阳离子聚合。其实由于烷基的供电性和超共轭效应均较弱. 因此丙烯不能进行离子聚合,且由于双键电荷密度大不利于自由基进攻,很难再与丙烯加成变成较活泼的自由基,因此也不能进行自由基聚合。
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